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Dendrímeros: Exploración hacia la síntesis de macromoléculas dendriméricas. Estudio de propiedades ópticas y eléctricas

Resumen

 

La síntesis y diseño de materiales orgánicos como estructuras dendríticas definidas ha logrado gran relevancia en las dos últimas décadas. Los dendrímeros son macromoléculas monodispersas, tridimensionales y altamente ramificadas. Sus propiedades generales dependen de su arquitectura molecular y de su comportamiento estructural en diferentes medios, constituyendo la clave para el diseño eficiente e inteligente de nanomateriales.1

 

El creciente interés en la síntesis de polímeros p-conjugados con dimensiones y morfologías controladas se debe a su potencial aplicación en unidades electro-ópticas, como cristales orgánicos, en nanoelectrónica y nanofotónica. Los dendrímeros conductores de carga, ya sean tipo-p, tipo-n o bipolares pueden ser empleados como OLEDs, para formación de imágenes, resistencias moleculares o transistores orgánicos.2

 

Los OLEDs como las celdas fotovoltaicas son una de las tecnologías con gran potencial como solución a los problemas de deficiencia de energía mundial. El creciente interés en el diseño de estos materiales tiene como objetivo optimizar la eficiencia y estabilidad de unidades optoelectrónicas. Las celdas solares proveen electricidad desde una fuente renovable de energía, mientras que los OLEDs, son unidades emisoras de luz de bajo consumo. El diseño de OLEDs requiere de materiales capaces de formar films, de transportar cargas, de emitir luz eficientemente y que muestren estabilidad térmica en condiciones de trabajo. Los dendrímeros conjugados son prometedoras macromoléculas orgánicas de arquitectura tridimensional adecuadas para el desarrollo de este tipo de materiales nanoestructurados.

 

Muchos de estos compuestos incorporan unidades de triarilaminas, fluorenos, trietinilbenceno y carbazoles ya sea como parte del núcleo o de la periferia, así también como núcleos policíclicos aromáticos como pirenes y anillos heteroatómicos como piridina, triazina, tetrazina, triazol entre otros.

 

El presente plan consiste en el diseño, síntesis y caracterización de moléculas dendríticas:

 

a)      en forma de estrella o starburst utilizando 1,3,5-trietinilbenceno y trifenilaminas como núcleos y las unidades trifenilamina, fluoreno y carbazol como parte de los dendrones.3 Estas macromoléculas se caracterizan por ser transportadores de huecos y encuentran aplicación en el campo del desarrollo de diodos orgánicos emisores de luz (OLEDs). Los dendrones así como los dendrímeros se sintetizan a través de reacciones de acoplamiento carbono-carbono (Sonogashira) y carbono-heteroátomo (Ullmann).

 

b)      derivadas de otros núcleos aromáticos como pireno y su acoplamiento con dendrones derivados de trifenilamina, fluoreno y carbazol con el objetivo de sintetizar estratégicamente macromoléculas con propiedades de emisión de luz y transporte de huecos con potencial aplicación como OLEDs.

 

c)      de carácter ambipolar, que transporten huecos y electrones. La mayoría de los transportadores de huecos incluyen triarilaminas en sus estructuras macromoleculares y los transportadores de electrones, anillos heteroaromáticos, siendo de nuestro interés los derivados de triazinas y tetrazinas. Estos dendrímeros así diseñados son potenciales capaz emisoras en OLEDs.

 

Las propiedades optoelectrónicas de los nuevos materiales orgánicos serán evaluadas así como su potencial aplicación como OLEDs o celdas fotovoltaicas.


 

Referencias: 1. Hourani, R.; Kakkar, A.; Macromol. Rapid. Commun. 2010, vol. 31, 947-974.2. Shirota, Y.; Mater. Chem. 2005, vol. 15, 75-93.3b. Zhang, X.H.; Choi, S.H.; Choi, D.H.; Anh, K.H.; Tet. Lett. 2005, vol. 46, 5273-5276.3b. Thelakkat, M.; Macromol. Eng. Mater. 2002,vol. 287, 442-461.

 

 

Grupo de Investigación

Director:

Dr. Spanevello, Rolando A.

Investigador Independiente
Profesor Titular, Dedicación Exclusiva

Investigadores:

Mangione, María Inés

Investigador Asistente

  Unidades

Suipacha 531 - Rosario, Santa Fe.- Te: 54-341-4370477