Grupo de Síntesis Orgánica y Nuevos Materiales

La búsqueda y desarrollo de nuevos materiales orgánicos con propiedades específicas ha ganado un interés creciente en las últimas décadas, especialmente en el ámbito de la química de materiales y la química orgánica. Los materiales orgánicos poliheteroaromáticos y los sistemas nitrogenados quirales han demostrado ser componentes clave en una variedad de aplicaciones avanzadas, incluyendo la optoelectrónica, la organocatálisis y la síntesis asimétrica.

El grupo de trabajo se especializa en el diseño, síntesis y caracterización de nuevos materiales orgánicos poliheteroaromáticos y sistemas nitrogenados quirales, abordando estrategias sintéticas innovadoras para la construcción de estas moléculas, explorando sus propiedades estructurales y electrónicas, y evaluando sus potenciales aplicaciones en optoelectrónica, organocatálisis y síntesis asimétrica.

• Síntesis de dendrímeros poli- y poliheteroaromáticos para el desarrollo de materiales con nuevas propiedades optoelectrónicas y electroluminiscentes.
• Desarrollo de materiales orgánicos mesoporosos para la producción sostenible de hidrógeno, nitruros de carbono laminares co-cargado con metales plasmónicos como Ag y Cu.
• Diseño y síntesis de sistemas nitrogenados quirales son de gran interés en la organocatálisis y la síntesis asimétrica debido a su capacidad para inducir selectividad en reacciones químicas.
• Aplicaciones del empleo de levoglucosenona en la síntesis de productos biológicamete activos.
• Pirólisis a escala piloto de cáscara de soja para la obtención de bioaceite y carbón activado.

Nitroalkenes and dienes play the game of pericyclic cycloadditions: in this work, we present an exhaustive experimental study of the hetero-Diels-Alder and the [3,3]-sigmatropic rearrangement of structurally related nitroalkenes derived from carbohydrates and cyclopentadiene. DFT calculations nicely agreed with the obtained results. Enantiomerically pure and chemically stable functionalized cyclic nitronates were prepared

Organic carbon nitride as mesoporous polymeric material for sustainable H₂ generation

Bioactive compounds for biomass residue

Actividades realizadas

El grupo participa de los eventos científicos nacionales o internacionales que se realizan en el área de síntesis orgánica, química verde y fisicoquímica orgánica a través de la presentación de trabajos, dictado de conferencias y seminarios.

Participa además en la divulgación de los principios de la química verde a jóvenes estudiantes de diferentes universidades y escuelas técnicas secundarias nacionales e internacionales.

Integrantes del grupo han elaborado y realizado experiencias de química de divulgación de la ciencia.

Técnicas empleadas

Síntesis de dendrímeros y polímeros orgánicos

Síntesis orgánica asimétrica

Reordenamientos sigmatrópicos

Acoplamientos cruzados catalizados

Pirólisis con calentamiento convencional o por radiación de microondas

Ozonólisis no simétricas

Destilaciones a presión reducida

Cromatografías en columna

Purificaciones mediante recristalizaciones fraccionadas.

Análisis por Resonancia Magnética Nuclear

Espectroscopía Infrarroja

Espectroscoía de Masas

Directora del grupo

Sede Facultad

mangione@iquir-conicet.gov.ar

Tel.: 0341 4370477

Publicaciones seleccionadas

“Volatilome profiles of soybean cultivars: From floral emissions to plant–pathogen interaction” L. A. Español, R. S. Ramos, M. I. Mangione, M. M. Scandiani, C. P. Spampinato* Plant and Soil (2025) https://doi.org/10.1007/s11104-025-08043-9.

“Optoelectronic Properties of Electrodeposited Films from Dicarbazole-Linked Monomers: Interplay between Bridging Geometry and Electronic Structure” D. Possetto, D. Pedraza Daza, G. Marzari, T. M. Mondino, F. Fungo*, D. Vázquez, R. A. Spanevello and M. I. Mangione* European Polymer Journal (2025), 238, 114201. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2025.114201

“A platform chemical from soybean hulls: Unveiling the bioactive effects of levoglucosenone derivatives” B. E. Pava-Gómez, C. Crespo Guridi, M. I Mangione, M Sortino, L Svetaz, A G. Suárez, A M. Sarotti, R A. Spanevello* Sustainable Chem. Pharm. (2024), 42, , 101815. https://doi.org/10.1016/j.scp.2024.101815

“Cyclic nitronates via sugar-derived nitroalkenes in a hetero-Diels-Alder/[3,3]-sigmatropic rearrangement pathway” D. Vazquez, R. A. Spanevello, A. M. Sarotti, M. I. Mangione* Eur. J. Org. Chem. (2024), 27, e202400650 (1-8). Seleccionado como Cover Feature Eur. J. Org. Chem. Vol. 27, issue 32/2024. https://doi.org/10.1002/ejoc.202400650

“Insights into the synthesis of hexaaminobenzene hydrochloride: An entry to hexaazatriphenylenes” D. Vázquez, M. B. Comba, R. A. Spanevello, B. Libonatti, M. I. Mangione* J. Molec. Struct. (2022), 1254, 132385. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.132385

“Synthesis and Properties of Thieno[3,2-f]isoquinolines and Benzothieno[3,2-f]isoquinolines” M. Blanco Ponce, M. I. Mangione, R. Hermosilla Espinosa, E. Torres Rodríguez, P. Ehlers, P. Langer* Eur. J. Org. Chem. (2022), e202101306. https://doi.org/10.1002/ejoc.202101306

“Electrochemical Formation of Photoactive Organic Heterojunctions. Porphyrin-C60 Polymeric Photoelectrochemical Cells.” Solis, C.; Durantini; J.; Macor, L.; Heredia, D.; Gonzalez Lopez, E.; Durantini, E.; Mangione, M. I.; Rappich, J.; Dittrichd, T.; Otero; L. *; Gervaldo, M.* Electrochimica Acta (2021), 365, 137333. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2020.137333

“Electrosynthesis of a Hyperbranched Dendrimeric Porphyrin Polymer. Optical and Electronic Characterization as Material for Bifunctional Electrochromic Supercapacitors.” Durantini, J.; Rubio, R.; Solis; C.; Macor; L.; Morales; G.; Mangione; M. I.; Heredia; D.; Durantini; E.; Otero, L.*; Gervaldo; M.* Sustainable Energy & Fuels, (2020), 4, 6125 – 6140. https://doi.org/10.1039/D0SE00199F

“Antimicrobial photodynamic polymeric films bearing biscarbazol-triphenylamine end-capped dendrimeric Zn(II) porphyrin” Heredia, Daniel; Martínez, Sol; Durantini, Andrés; Pérez, María; Mangione, María Inés; Durantini, Javier; Gervaldo, Miguel; Otero, Luis; Durantini, Edgardo* ACS Applied Materials & Interfaces, (2019), 11, 27574 – 2758. https://doi.org/10.1021/acsami.9b09119

“Novel Turtle-Shape Dendrimers Based on a Pyrene Core”, María I. Mangione*, María V. Cappellari , Fernando Fungo, Rolando A. Spanevello*, ChemistrySelect (2019), 4, 3113 – 3117. https://doi.org/10.1002/slct.201900191

“Design and Synthesis of Efficient Electrogenerated Chemiluminescent Emitters Derived from Pyrene”, Cappellari, Maria V.; Mangione, María I.*; Spanevello, Rolando A.; Marzari, Gabriela; Morales, Gustavo M.; Fungo, Fernando*, Journal of the Electrochemical Society (2018), 165, 163 – 170. https://doi.org/10.1149/2.0881814jes

“A Domino Epoxide Ring-Opening Xanthate Migration Reaction: An Alternative Entry to Thiosugars” Comba, María B.; Mangione, María I.; Suárez, Alejandra G.; Sarotti, Ariel M.; Spanevello, Rolando A.*. European Journal of Organic Chemistry, (2018), (48), 6848 – 6856. https://doi.org/10.1002/ejoc.201801432

“A photophysical and spectroelectrochemical study on N-phenyl-carbazoles and their oxidized species” Ramírez, Cristina L.; Mangione, María I.; Bertolotti, Sonia G.; Arbeloa, Ernesto M.*; Parise, Alejandro R.*, Journal of Photochemistry and Photobiology A-Chemistry, (2018), 365, 199 – 207. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2018.07.039

“Electrochemical films deposition and electro-optical properties of bis-carbazol-triphenylamine end-caped dendrimeric polymers” Mangione, María I.*, Rolando A. Spanevello, Daniela Minudri, Pablo Cavallo, Luis Otero, Fernando Fungo* Electrochimica Acta (2018) 263, 585 – 595. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2017.12.137

“Levoglucosenone and its new applications, a way of cellulose residues valorization” Comba, Maria B.; Tsai, Yi-Hsuan; Sarotti, Ariel M.; Mangione, María I.; Suárez, Alejandra G.; Spanevello, Rolando A.*, European Journal of Organic Chemistry, (2018), (5), 590 – 604. https://doi.org/10.1002/ejoc.201701227

“Efficient and straightforward click synthesis of structurally related dendritic triazoles Mangione,*” M. I.; Spanevello, R. A.; Anzardi, M. B., RSC Adv., (2017), 7, 47681 – 47688. DOI:10.1039/C7RA09558A

“Electropolimerization of Functionalizaed Carbazole End-Capped Dendrimers. Formation of Conductive Films” Mangione, M. I., Spanevello*, R. A., Minudri, D., Heredia, D., Fernandez, L., Otero, L., Fungo, F.* Electrochimica Acta (2016), 207, 143 – 151. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2016.04.154

“Synthesis of a 3-Thiomannoside” Comba, M. B., Suárez, A. G., Sarotti, S. M., Mangione, M. I.*, Spanevello, R. A.* ; Giordano, E. D. V. Org. Lett., (2016), 18, 1748–1751. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b00428

“Synthesis of nitrogenated scaffolds derived from fluorenone by a modified Ullmann type reaction” Mangione, M. I.*, Spanevello, R. A. Tetrahedron Letters (2015), 56, 465 – 467. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.11.133

“Electrogenerated Conductive Polymers from Triphenylamine End-Capped Dendrimers” Mangione, M. I., Spanevello*, R. A., Rumbero, A., Heredia, D., Marzari, G., Fernández, L., Otero, L., Fungo, F.* Macromolecules (2013), 46, 4754 – 4763. https://doi.org/10.1021/ma401085q

Patentes aceptadas

“Polímero orgánico formado por unidades de porfirina dendrimérica, con aplicación en la construcción de supercapacitor electroquímico” Javier Durantini, Daniel Heredia, María I. Mangione, Claudia Solis, Lorena Macor, Ma. Belén Suárez Ramanzin, Edgardo Durantini, Miguel Gervaldo, Luis A. Otero. Solicitud de Patente, Instituto Nacional de Propiedad Intelectual (INPI) cód. trámite 2019-010-1396, enviado 24/5/19. Patente concedida 30/06/2023. Patente nro. AR116171B1. Disposición nro. DI-2023-205-APN-ANP#INPI.