Grupo de Química Computacional y Experimental

Nuestra investigación se ubica en la interfaz entre la química orgánica y la química computacional. Nuestros intereses científicos son amplios, con énfasis en el desarrollo de metodologías que combinan elementos de síntesis orgánica, química computacional, espectroscopia de RMN, química verde y química medicinal. Combinando estos elementos con novedosas herramientas de inteligencia artificial y “machine learning” desarrollamos herramientas predictivas de gran utilidad para el descubrimiento de nuevas moléculas orgánicas. Complementariamente exploramos el aprovechamiento de derivados de biomasa en la generación de compuestos químicos valiosos, y abordamos estudios teóricos para comprender los orígenes de procesos químicos fundamentales.

Diseño racional de organocatalizadores quirales. Este proyecto se centra en desarrollar una comprensión fundamental en el diseño racional de organocatalizadores quirales siguiendo un enfoque basado en la combinación de técnicas experimentales y teóricas. Exploramos enfoques computacionales rápidos para comprender y predecir la estructura, el mecanismo y la selectividad en las transformaciones catalíticas, que luego se emplearán en el cribado in silico de catalizadores virtuales seguido de validación experimental.

Estudios teóricos de reacciones orgánicas de interés. Este proyecto explora enfoques modernos dentro de la teoría DFT (teoría de la función de densidad, por sus siglas en inglés) como el modelo de distorsión/interacción, DFT conceptual, etc., para desentrañar los orígenes de la reactividad y selectividad de reacciones orgánicas interesantes.

Actividades realizadas

Desarrollo de métodos de elucidación estructural. Estudio e implementación de técnicas modernas de inteligencia artificial y “machine learning”. Elaboración de programas de Python y Matlab para la implementación de las herramientas creadas. Estudios computacionales basados en teoría DFT. Síntesis y caracterización de compuestos orgánicos. Estudios cinéticos y mecanísticos de reacciones orgánicas de interés.

Técnicas empleadas

Simulaciones computacionales varias (mecánica molecular, ab initio, DFT). Programación en diferentes lenguajes (Matlab, Python, etc). Procedimientos variados de síntesis orgánica. Purificación y caracterización de compuestos orgánicos. Resonancia magnética nuclear mono- y bidimensional. Algoritmos de optimización, inteligencia artificial y aprendizaje autónomo.

Director del grupo

Sede Facultad

sarotti@iquir-conicet.gov.ar

Tel.: 4370477

Laboratorio Int.: 

Publicaciones seleccionadas

Gerosa, G. G.; Spanevello, R. A.; Suárez, A. G.; Sarotti, A. M.* “Joint experimental, in silico and NMR studies towards the rational design of iminium-based organocatalyst derived from renewable sources”. J. Org. Chem. 2015, 80, 7626-7634. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.5b01214

Zanardi, M. M.; Sarotti, A. M.* “GIAO C-H COSY simulations merged with artificial neural networks pattern recognition analysis. Pushing the structural validation a step forward J. Org. Chem. 2015, 80, 9371-9378. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.5b01663

Zanardi, M. M.; Suárez, A. G.; Sarotti, A. M.* “Determination of the relative configuration of terminal and spiroepoxides by computational methods. Advantages of the inclusion of unscaled data”. J. Org. Chem. 2017, 82, 1873-1879. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.6b02129
34- Grimblat, N.; Zanardi, M. M.; Sarotti, A. M.* “Beyond DP4: an improved probability for the stereochemical assignment of isomeric compounds using quantum chemical calculations of NMR shifts” J. Org. Chem. 2015, 80, 12526-12534. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.5b02396

Tsai, Y. -H.; Borini Etichetti, C. M.; Di Benedetto, C.; Girardini, J. E.; Terra Martins, F.; Spanevello, R. A.; Suárez, A. G.; Sarotti, A. M.* “Synthesis of triazole derivatives of levoglucosenone as promising anticancer agents. Effective exploration of the chemical space through retro-aza-Michael//aza-Michael isomerizations”. J. Org. Chem. 2018, 83, 3516-3528. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.7b03141

Zanardi, M. M.; Biglione, F. A.; Sortino, M. A.; Sarotti, A. M.*. “A general quantum-based NMR method for the assignment of absolute configuration by single or double derivatization: scope and limitations”. J. Org. Chem. 2018, 83, 11839-11849. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.8b01749

Grimblat, N.; Gavin, J. A.; Hernández Daranas, A.;* Sarotti, A. M.* “Combining the power of J coupling and DP4 analysis on stereochemical assignments: the J-DP4 methods.” Org. Lett. 2019, 21, 4003-4007. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.9b01193

Zanardi, M. M.; Marcarino, M. O.; Sarotti, A. M.* “Redefining the impact of Boltzmann analysis in the stereochemical assignment of polar and flexible molecules by NMR calculations” Org. Lett. 2020, 22, 52-56. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b03866

Marcarino, M. O.; Zanardi, M. M.; Sarotti, A. M.*“The risks of automation. A study on DFT energy miscalculations and its consequences in NMR-based structural elucidation” Org. Lett. 2020, 22, 3561-3565. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.0c01001

Gerosa, G. G.; Marcarino, M. O.; Spanevello, R. A.; Suárez, A. G.; Sarotti, A. M.* “Re-engineering organocatalysts for asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles through computational studies” J. Org. Chem. 2020, 85, 9969-9978. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.0c01256

Zanardi, M. M.; Sarotti, A. M.* “On the sensitivity analysis of DP4+ with the probability distribution terms. Development of a universal and customizable method”. J. Org. Chem. 2021, 86, 8544-8548. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.1c00987

Marcarino, M. O.; Zanardi, M. M.; Cicetti, S.; Sarotti, A. M.* “NMR calculations with quantum methods: development of new tools for structural elucidation and beyond” Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1922-1932. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.accounts.0c00365

Hernández Daranas, A.;* Sarotti, A. M.* “Are computational methods useful for structure elucidation of large and flexible molecules? Belizentrin as a case study” Org. Lett. 2021, 23, 503-507. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.0c04016

 Tsai, Y. H.; Amichetti, M.; Zanardi, M. M.; Grimson, R.; Herández Daranas, A.; Sarotti, A. M.* “ML-J-DP4: an integrated quantum mechanics-machine learning approach for ultra-fast NMR structural elucidation”. Org. Lett. 2022, 24, 7487-7491. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.2c01251

Marcarino, M. O.; Passaglia, L.; Zanardi, M. M. Sarotti, A. M.* “Breaking the DFT energy bias caused by intramolecular hydrogen bonding interactions with MESSI, a structural elucidation method inspired by wisdom of the crowd theory”. Chem. Eur. J. 2023, en prensa. https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.202300420